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MAILLARD-Reaktion und Karamellisierung

Chemische Reaktionen während der thermischen Prozessierung

Eine Bräunungsreaktion

Schritt 1: AMADORI- oder HEYNSprodukte

1. Halbaminalbildung aus Glucose (oben) oder Fructose (unten). 2. Wasserabspaltung zum Imin. 3. Imin-Enamin-Tautomerie. 4. Epimerisierung zu C=O

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Schritt 2: OSONbildung und kurzkettige Dicarbonyle

Bildung aus den in Schritt 1 gezeigten Aminocarbonylen

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Schritt 3a: Isomerie und Folgeprodukte aus 1-DesoxyOSON

Bildung von Maltol, Furaneol und andere Röststoffe

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Schritt 3b: Isomerie und Folgeprodukte aus 3-DesoxyOSON

Bildung von u.a. Hydroxymethylfurfural und andere Röststoffe

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Schritt 4a: Strecker-Aldehyde aus Aminosäuren (AS)

Proteine falten sich und zersetzen sich nach und nach in AS. Diese reagieren mit OSONEN oder kurzkettigen 1,2-Dicarbonylen zu den korrespondierenden Aldehyden. AS in der Reihenfolge [von links nach rechts in 4 Reihen]: Alanin, Alpha-Aminobuttersäure, Cystein, Glycin, Isoleucin, Leucin, Methionin, Phenylalanin, Phenylglycin, Serin, Threonin, Tyrosin, Valin.

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Schritt 4b: Alpha-Aminoketone aus Aminosäuren (AS)

Proteine falten sich und zersetzen sich nach und nach in AS. Diese reagieren u.a. auch mit kurzkettigen 1,2-Dicarbonylen oder OSONEN.

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Schritt 5: PYRAZINE aus alpha-Aminoketonen

Gezeigt ist das allgemeine Dihydropyrazinintermediat, sowie Endprodukte mit erwiesenem Mechanimus, aber auch putativen Bildungshypothesemechanismen über Methyltransferasen.

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Weitere Endprodukte: Melanoidine und Acrylamid

Als Melanoidinprodukt ist Maltonin und Prolinyl-Lysin aus LYSIN gezeigt und putative Bildungsmechanimen von Acrylamid aus Asparagin oder 3-Aminopropionamid. 

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